Георги Рашков Каракашев е роден в Русе през 1899 година, учи живопис в Букурещката художествена академия между 1919 и 1920 година. През 1931 година се дипломира в Софийската художествена академия, специалност живопис в класа на професор Цено Тодоров.
Творческата му кариера започва през 1920-те години в областта на живописно-декоративното направление на българската сценография и особено през 1930-те години се занимава основно с приложно изкуство (оформление на реклами, етикети, плакати). Като художник се изявява в областта на пейзажа и портрета, предпочитани техники са гваш и маслени бои.
През 1931-32 година Каракашев преподава рисуване в Образцовата мъжка гимназия в София, а през следващата година — в Девическата гимназия в Русе. Между 1934 и 1945 година преподава вътрешна архитектура и стил в Мебелното училище в Русе.
Работи като сценограф в Русенския драматичен театър (1945-48), Младежкия театър в София (1948-52) и Народния театър „Иван Вазов“ (от 1952 година). Сътрудничи и на драматичните театри във Велико Търново, Враца, Димитровград, Добрич, Кюстендил, Плевен, Стара Загора и др. В началото на сценографската си кариера Каракашев работи повече в областта на сценичния костюм, впоследствие се ориентира към оформление на декорите. Между 1951 и 1957 година е доцент във ВИТИЗ по художествено оформление на спектакъла, а от 1957 година преподава сценография в Художествената академия: като доцент от 1957 до 1959 година, и като професор от 1959 година.
Георги Каракашев е носител на „Димитровска награда“ (1952) и на орден „Кирил и Методий“ - II степен (1954) и „Червено знаме на труда“ (1969).
Негов син е българският театрален, литературен критик и педагог Владимир Каракашев (1932—2008).
Умира на 11 август 1970 г. в София.